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Alcalóides

Veja também; drogas alcalóides

Os alcalóides são um grupo de compostos muito variáveis, eles não têm uma estrutura molecular de referência, eles derivam de aminoácidos ou de ácido mevalônico através de diferentes vias biossintéticas. Eles são muito comuns em plantas e seu significado biológico não é claro, mesmo que o fato de serem fisiologicamente ativos em animais, mesmo em concentrações muito baixas, possa ser explicado como um mecanismo de defesa contra herbívoros para os quais metabólitos secundários são usados.

Atualmente, o número de alcalóides conhecidos é de cerca de 100.000, principalmente derivados de angiospermas, fungos e animais.

No reino vegetal, sua distribuição é bastante grande, de fato, em 34 de 60 ordens (cerca de 40% das famílias e 9% dos gêneros) foram encontradas espécies que produzem alcalóides.

As famílias mais importantes são:

Amarillidaceae, Compositae, Lauraceae, Leguminosae, Liliaceae, Papaveraceae, Rutaceae e Solanaceae.

Os alcalóides são geralmente insolúveis em água, mas solúveis em álcool, éter ou outros solventes orgânicos; à temperatura ambiente são incolores, com poucas exceções, e o sabor é fortemente amargo. A distribuição nos tecidos é heterogênea, mas aumenta com a idade e o tamanho da planta e, como é lógico, concentra-se nas partes superficiais, na epiderme, no córtex e nos tecidos da cicatriz, mais expostos aos ataques dos herbívoros.

Apesar da heterogeneidade das composições e das vias metabólicas de formação, é possível tentar uma classificação dos alcalóides, também porque alguns são significativos para confirmar a afinidade dentro de grupos sistemáticos. Por exemplo os alcalóides indólicos de secolanina são exclusivos de famílias como as Rubiaceae e as Apocynaceae pertencentes a uma ordem, as Gentianales, dentro da claireau Euasteridae I.

Protoalcalóides . Com uma estrutura simples, eles não contêm nitrogênio em um anel heterocíclico: mescalina (alucinógeno contido em várias mexicanas Cactaceae, chamado peyotl), efedrina (nas gimnospermas do gênero Ephedra ), colchicina (no Colchicum ).

Alcalóides isocinolicos . Eles contêm isoquinolina: papaverina (da Papaver somniferum ), hidrastina (da Hydrastis canadensis ) etc.

Alcaloides benzocinólicos . Eles contêm benzoquinolina; muitos são extraídos do Papaver somniferum, a papoula do ópio: morfina, codeína etc.

Alcalóides indólicos . Eles contêm o grupo indol e incluem algumas toxinas conhecidas como estricnina (de Strychnos, Loganiaceae ), precursoras do curare sul-americano, e medicamentos como a reserpina (de Rauwolfia, Apocynaceae ). Deste grupo também estão a ergotina e a ergotamina do fungo Ascomiceps Claviceps purpurea, que parasita o centeio e outras gramíneas.

Alcalóides do tropano . Eles contêm grupos piperidina e pirrolidina e são encontrados em muitas famílias, como Solanaceae, Convolvulaceae e similares: atropina, hiosciamina, escopolamina. Também neste grupo estão os alcaloides do gênero Erythroxylon, dos quais o mais conhecido é a cocaína.

alcalóides de piperidina . Eles contêm o anel de piperidina: cones (da cicuta maior, Conium maculatum, Apiaceae ).

Alcalóides piridínicos . Eles contêm o anel de piridina: ricinina (de mamona, Ricinus, Euphorbiaceae ) e trigonelina (de Trigonella, Fabaceae ).

Alcalóides policíclicos com piridina, piperidina e pirrolidina: nicotina (do tabaco, Nicotiana, Solanaceae ).

Alcalóides de purina . Eles contêm derivados de purina: cafeína (do café, Coffea arabica, Rubiaceae ), teofilina (do chá, Camellia sinensis, Theaceae ), teobromina (do cacau, Theobroma, Sterculiaceae ).