generalidade
Bases nitrogênicas são compostos orgânicos heterocíclicos aromáticos, contendo átomos de nitrogênio, que participam da formação de nucleotídeos.
Fruto da união de uma base nitrogenada, uma pentose (isto é, um açúcar com 5 átomos de carbono) e um grupo fosfato, os nucleotídeos são as unidades moleculares que compõem os ácidos nucléicos DNA e RNA.
No DNA, as bases nitrogenadas são: adenina, guanina, citosina e timina; no RNA, eles são os mesmos, exceto a timina, em cujo lugar existe uma base nitrogenada chamada uracila.
Ao contrário do RNA, as bases nitrogenadas do DNA formam pares ou pares de bases. A presença desse emparelhamento é possível porque o DNA tem uma estrutura nucleotídica de cadeia dupla.
A expressão gênica depende da seqüência de bases nitrogenadas combinadas com os nucleotídeos do DNA.
Quais são as bases nitrogenadas?
As bases nitrogenadas são as moléculas orgânicas, contendo nitrogênio, que participam da formação de nucleotídeos .
Formados cada um por uma base nitrogenada, um açúcar com 5 átomos de carbono (pentose) e um grupo fosfato, os nucleotídeos são as unidades moleculares que compõem os ácidos nucléicos DNA e RNA .
Os ácidos nucléicos DNA e RNA são as macromoléculas biológicas, das quais dependem o desenvolvimento e funcionamento adequado das células de um ser vivo.
AS BASES NITROGÉNICAS DOS ÁCIDOS NUCLEICOS
As bases nitrogenadas que compõem os ácidos nucléicos DNA e RNA são: adenina, guanina, citosina, timina e uracila .
Adenina, guanina e citosina são comuns aos dois ácidos nucléicos, ou seja, fazem parte dos nucleotídeos do DNA e dos nucleotídeos do RNA. A timina é exclusiva do DNA, enquanto o uracilo é exclusivo do RNA .
Fazendo um breve resumo, portanto, as bases nitrogenadas que formam um ácido nucléico (DNA ou RNA) pertencem a 4 tipos diferentes.
ABRREVIAÇÕES DE BASES DE NITROGÊNIO
Químicos e biólogos consideravam apropriado encurtar os nomes das bases nitrogenadas com apenas uma letra do alfabeto. Dessa forma, eles facilitaram a representação e a descrição dos ácidos nucléicos nos textos.
A adenina coincide com a letra maiúscula A; a guanina com a letra maiúscula G; a citosina com a letra maiúscula C; a timina com a letra maiúscula T; finalmente, o uracilo com a letra maiúscula U.
Classes e estrutura
Existem duas classes de bases nitrogenadas: a classe das bases nitrogenadas derivadas da pirimidina e a classe das bases nitrogenadas derivadas da purina .
Figura: estrutura química genérica de uma pirimidina e uma purina.
As bases nitrogenadas derivadas da pirimidina são também conhecidas pelos nomes alternativos de bases nitrogenadas de pirimidina ou pirimidinas ; enquanto as bases nitrogenadas derivadas da purina são também conhecidas pelos termos alternativos de: bases nitrogenadas purinas ou purinas .
Citosina, timina e uracila pertencem à classe das bases nitrogenadas de pirimidina; adenina e guanina, por outro lado, compõem a classe de bases nitrogenadas de purinas.
Exemplos de derivados de purina, além das bases nitrogenadas de DNA e RNA
Entre os derivados de purina, também há compostos orgânicos que não são bases nitrogenadas de DNA e RNA. Por exemplo, compostos tais como: cafeína, xantina, hipoxantina, teobromina e ácido úrico se enquadram na categoria acima mencionada.
QUAIS SÃO OS NICOS BÁSICOS DO PONTO DE VISTA QUÍMICO?
Químicos orgânicos definem as bases nitrogenadas e todos os derivados de purina e pirimidina como compostos heterocíclicos aromáticos .
- Um composto heterocíclico é um composto de anel orgânico (ou cíclico) que, no anel acima mencionado, tem um ou mais átomos diferentes do carbono. No caso das purinas e pirimidinas, átomos diferentes de carbono são átomos de nitrogênio.
- Um composto aromático é um composto de anel orgânico com características estruturais e funcionais semelhantes às do benzeno.
ESTRUTURA
Figura: estrutura química do benzeno.
A estrutura química das bases nitrogenadas derivadas da pirimidina consiste principalmente de um único anel de 6 átomos, 4 dos quais são carbono e 2 dos quais são nitrogênio.
De facto, uma base azotada de pirimidina uma pirimidina com um ou mais substituintes (isto um ico omo ou um grupo de omos) ligados a um dos omos de carbono do anel.
Por outro lado, a estrutura química das bases nitrogenadas derivadas da purina consiste principalmente de um anel duplo com 9 átomos totais, 5 dos quais são carbonos e 4 dos quais são nitrogênio. O supracitado anel duplo com 9 átomos totais deriva da fusão de um anel de piridina (isto é, o anel de pirimidina) com um anel de imidazole (isto é, o anel de imidazole, outro composto orgânico heterocíclico).
Figura: estrutura do imidazole.
Como é conhecido, o anel de pirimidina contém 6 átomos; enquanto o anel imidazol contém 5. Com a fusão, os dois anéis compartilham dois átomos de carbono cada e isso explica porque a estrutura final contém, especificamente, 9 átomos.
POSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE NITROGÊNIO EM PURINA E PIRIDÍDEOS
Para simplificar o estudo e a descrição de moléculas orgânicas, os químicos orgânicos pensaram atribuir um número de identificação aos carbonos e a todos os outros átomos das estruturas de suporte. A numeração sempre começa em 1, baseia-se em critérios de alocação muito específicos (que, neste caso, é melhor omitir) e serve para estabelecer a posição de cada átomo dentro da molécula.
Para pirimidinas, os critérios numéricos de atribuição estabelecem que os 2 átomos de nitrogênio ocupam a posição 1 e a posição 3, enquanto os 4 átomos de carbono residem nas posições 2, 4, 5 e 6.
Para as purinas, no entanto, os critérios de atribuição numérica indicam que os 4 átomos de nitrogênio ocupam a posição 1, 3, 7 e 9, enquanto os 5 átomos de carbono residem nas posições 2, 4, 5, 6 e 8.
Posição nos nucleotídeos
A base nitrogenada de um nucleotídeo sempre une o carbono na posição 1 da pentose correspondente, através de uma ligação covalente N-glicosídica .
Especificamente,
- As bases nitrogenadas derivadas da pirimidina formam a ligação N-glicosídica, através do seu nitrogênio na posição 1 ;
- Enquanto as bases nitrogenadas derivadas da purina formam a ligação N-glicosídica, através do seu nitrogênio na posição 9 .
Na estrutura química dos nucleotídeos, a pentose é o elemento central ao qual a base nitrogenada e o grupo fosfato estão ligados.
A ligação química que une o fosfato ao grupo das pentoses é do tipo fosfodiéster e envolve um oxigênio do grupo fosfato e o carbono na posição 5 da pentose.
QUANDO AS BASES DE NITROGÊNIO FORMAM UM NUCLEOSÍDEO?
A combinação de uma base nitrogenada e uma pentose formam uma molécula orgânica chamada nucleosídeo .
Assim, é a adição do grupo fosfato que altera os nucleosídeos em nucleotídeos.
Além disso, de acordo com uma definição particular de nucleotídeos, esses compostos orgânicos seriam "nucleosídeos que possuem um ou mais grupos fosfato ligados ao carbono 5 do constituinte da pentose".
Organização no DNA
O DNA, ou ácido desoxirribonucleico, é uma grande molécula biológica, formada por dois filamentos muito longos de nucleotídeos (ou filamentos polinucleotídicos ).
Estes filamentos polinucleotídicos têm algumas características, que merecem uma citação particular porque também afetam de perto as bases nitrogenadas:
- Eles estão unidos um ao outro.
- Eles são orientados em direções opostas ("filamentos antiparalelos").
- Eles se envolvem um no outro, como se fossem duas espirais.
- Os nucleotídeos que os constituem têm tal disposição, de modo que as bases nitrogenadas são orientadas em direção ao eixo central de cada espiral, enquanto os grupos pentose e fosfato formam o arcabouço externo do último.
O arranjo singular dos nucleótidos faz com que cada base azotada de uma das duas cadeias polinucleotídicas se una, através de ligações de hidrogénio, a uma base azotada presente no outro filamento. Essa união, portanto, cria uma combinação de bases, combinações que biológicos e geneticistas chamam de emparelhamento ou par de bases.
Foi recentemente afirmado que as duas cadeias são unidas: para determinar a sua união estão as ligações entre as várias bases azotadas das duas cadeias polinucleotídicas.
CONCEITO COMPLEMENTAR ENTRE BASES DE NITROGÊNIO
Ao estudar a estrutura do DNA, os pesquisadores perceberam que o pareamento de bases nitrogenadas é altamente específico . De fato, eles notaram que a adenina une apenas a timina, enquanto a citosina se liga apenas à guanina.
À luz dessa descoberta, eles cunharam o termo " complementaridade entre bases nitrogenadas ", para indicar a singularidade da ligação da adenina com a timina e da citosina com a guanina.
A identificação do emparelhamento complementar entre bases nitrogenadas representou a pedra angular para explicar as dimensões físicas do DNA e a estabilidade particular das duas cadeias polinucleotídicas.
Para fornecer uma contribuição decisiva para a descoberta da estrutura do DNA (do enrolamento espiral das duas cadeias polinucleotídicas ao pareamento entre bases nitrogenadas complementares), estavam o biólogo americano James Watson e o biólogo inglês Francis Crick, em 1953.
Com a formulação do chamado " modelo de dupla hélice ", Watson e Crick tiveram uma visão incrível, que representou um ponto de virada no campo da biologia molecular e genética.
De fato, a descoberta da estrutura exata do DNA possibilitou o estudo e a compreensão dos processos biológicos que veem o protagonista do ácido desoxirribonucléico: desde como se replica ou forma o RNA até como ele gera proteínas.
OS OBJETOS QUE ESTÃO JUNTANDO OS CUPONS DAS BASES DE NITROGÊNIO
A combinação de duas bases nitrogenadas em uma molécula de DNA, formando pares complementares, é uma série de ligações químicas, conhecidas como ligações de hidrogênio .
A adenina e a timina interagem umas com as outras por meio de duas ligações de hidrogênio, enquanto a guanina e a citosina por meio de três ligações de hidrogênio.
QUANTOS CUPONS DE NITROBIOS CONTÊM UMA MOLÉCULA DE DNA HUMANO?
Uma molécula de DNA humana genérica contém cerca de 3, 3 bilhões de pares de bases nitrogenadas, que são cerca de 3, 3 bilhões de nucleotídeos por fio.
Figura: interação química entre adenina e timina e entre guanina e citosina. O leitor pode notar a posição e o número de ligações de hidrogênio que mantêm unidas as bases nitrogenadas de duas cadeias polinucleotídicas.
Organização no RNA
Diferentemente do DNA, RNA ou ácido ribonucléico, é um ácido nucléico geralmente composto de uma única cadeia nucleotídica.
Portanto, as bases nitrogenadas que o constituem são "não pareadas".
No entanto, deve-se notar que a falta de uma cadeia complementar de bases nitrogenadas não exclui a possibilidade de que as bases nitrogenadas do RNA possam se equiparar às do DNA.
Em outras palavras, as bases nitrogenadas de um único filamento de RNA podem ser pareadas, de acordo com as leis de complementaridade entre bases nitrogenadas, assim como as bases nitrogenadas do DNA.
O acoplamento complementar entre bases nitrogenadas de duas moléculas de RNA distintas está na base do importante processo de síntese proteica (ou síntese proteica ).
O URACILE SUBSTITUI A TIMINA
No RNA, o uracilo substitui a timina do ADN não só na estrutura, mas também no emparelhamento complementar: de facto, é a base azotada que se liga especificamente à adenina, quando duas moléculas de RNA distintas aparecem por razões funcionais.
Papel biológico
A expressão dos genes depende da seqüência de bases nitrogenadas unidas aos nucleotídeos do DNA. Os genes são segmentos de DNA mais ou menos longos (portanto, segmentos de nucleotídeos), que contêm as informações essenciais para a síntese de proteínas. Composto por aminoácidos, as proteínas são macromoléculas biológicas, que desempenham um papel fundamental na regulação dos mecanismos celulares de um organismo.
A sequência de bases de azoto de um dado gene especifica a sequência de aminoácidos da proteína relacionada.
