generalidade
O que é fenilalanina?
A fenilalanina é um aminoácido contido na maioria das proteínas animais e vegetais.
Dada a incapacidade de sintetizá-lo a partir de outros aminoácidos, para o corpo humano a fenilalanina é considerada um aminoácido essencial .
Curiosidade: História da Fenilalanina
A primeira descrição da fenilalanina foi feita em 1879, quando Schulze e Barbieri identificaram um composto de fórmula empírica C 9 H 11 NO 2 nas sementes de tremoço amarelo (nome botânico Lupinus luteus ).
Em 1882, Erlenmeyer e Lipp sintetizaram fenilalanina a partir de fenilacetaldeído, cianeto de hidrogênio e amônia.
O codon genético para a fenilalanina foi descoberto por J. Heinrich Matthaei e Marshall W. Nirenberg em 1961, estabelecendo a relação entre a informação armazenada em ácidos nucléicos nucléicos e a expressão protéica das células.
funções
Fenilalanina: o que é isso?
A forma L da fenilalanina é comumente usada como um "tijolo estrutural" de proteínas humanas. É, portanto, fundamental para a síntese de qualquer tipo de peptídeo, não apenas plástico, mas também enzimático, hormonal, etc. Ele também serve como um precursor para:
- Aminoácido tirosina, graças à qual a biossíntese de:
- Hormônios da tireóide: mediadores da glândula tireóide que regulam o metabolismo celular de todo o organismo.
- L-DOPA (levodopa): aminoácido intermediário na biossíntese de dopamina.
- A dopamina é um neurotransmissor do tipo catecolaminas, necessário para o metabolismo cerebral; está faltando em pessoas com doença de Parkinson. Também é indispensável para a produção de norepinefrina.
- A noradrenalina (ou norepinefrina) é um importante neurotransmissor catecolamínico do sistema nervoso simpático; é, portanto, um dos "hormônios do estresse", do qual a adrenalina pode ser obtida.
- A adrenalina (ou epinefrina) é o principal neurotransmissor cat-kelamine do sistema nervoso simpático (outro hormônio do estresse).
- 2-feniletilamina (feniletilamina): neurotransmissor alcalóide; também está contido em alimentos fermentados, como queijo e chocolate. Parece ter um papel fundamental em se apaixonar.
- Melanina (o pigmento da pele).
Fenilalanina em plantas: precursora de flavonóides
A fenilalanina é o composto inicial usado na síntese de flavonóides. Também os lignanos, polifenóis não flavonóides, derivam da fenilalanina (mas também da tirosina).
A fenilalanina é convertida em ácido cinâmico pela enzima fenilalanina amoniacal; este ácido de cor branca, com um sabor tipicamente amargo, é, ao contrário, dotado de um aroma agradável (mel e flores) usado em cosméticos. A partir do ácido cinâmico, pode também ser obtido o cinamato, um composto utilizado em farmacologia para produzir fármacos anti-helmínticos (que eliminam algumas infestações por vermes).
comida
Fenilalanina em alimentos
Aditivos e Integraotri
Fenilalanina no aspartame
Este aminoácido está também presente no aspartame, uma substância de natureza proteica (nomeadamente um dipéptido que consiste em ácido aspártico e fenilalanina esterificada com metanol na extremidade carboxílica) com um poder adoçante cerca de 200 vezes superior ao do açúcar.
Por esta razão, aqueles que sofrem de fenilcetonúria (veja abaixo) devem ter muito cuidado para evitar produtos adoçados com aspartame, especialmente refrigerantes. Para alertar esses indivíduos sobre o risco decorrente de seu consumo, nos rótulos de muitas bebidas, as palavras " contém uma fonte de fenilalanina " são relatadas.
Independentemente dessa característica, nos últimos tempos, na esteira de estudos que durante décadas continuam a questionar sua segurança alimentar, especialmente para crianças, o uso de aspartame reduziu significativamente.
Suplementos de fenilalanina
Graças ao seu precursor hormonal - função neurotransmissora, a fenilalanina também é usada na formulação de suplementos analgésicos e antidepressivos.
excesso
Excesso de fenilalanina em pessoas saudáveis
A fenilalanina pode se acumular para criar um quadro patológico significativo na patologia genética chamada fenilcetonúria (ver abaixo); por outro lado, se em excesso, pode ser prejudicial mesmo em pessoas saudáveis.
A fenilalanina utiliza o mesmo canal de transporte ativo do aminoácido triptofano, necessário para atravessar a barreira hematoencefálica.
Em quantidades muito maiores do que o normal, o que só pode ser alcançado com a suplementação alimentar imprudente, a fenilalanina pode interferir:
- Com a produção de serotonina e outros aminoácidos aromáticos
- Com a produção de óxido nítrico, devido à disponibilidade excessiva (ou possivelmente limitada) dos cofatores associados, ferro e tetra-hidrobiopterina.
Nota : as enzimas correspondentes pertencem à família L-aminoácido-aromático descarboxilase da NO sintase.
fenilcetonúria
Fenilalanina e fenilcetonúria
A fenilcetonúria é uma condição patológica numa base hereditária, devido à incapacidade de metabolizar a fenilalanina. O organismo das pessoas afetadas por esta doença não pode converter este aminoácido em tirosina, o que vimos é importante, entre outras coisas, para a síntese de catecolaminas, hormônios da tireóide e melanina (o pigmento responsável pela cor da pele). A deficiência de melanina manifesta-se com hipopigmentação cutânea generalizada. OR
Além desse defeito estético, devido à impossibilidade de metabolizá-lo, a fenilalanina se acumula nos tecidos, causando graves distúrbios cutâneos e neurológicos.
produção
Como é obtida a fenilalanina?
A L-fenilalanina é produzida em grandes quantidades usando uma bactéria do grupo Escherichia coli, que naturalmente produz vários aminoácidos aromáticos, como a fenilalanina, especialmente em sua forma geneticamente modificada para uso industrial.
