Em química orgânica, o termo racemo - ou mistura racêmica - significa uma mistura 1: 1 (assim equimolar) de dois enantiômeros. Enantiômeros são definidos como imagens espelhadas da mesma molécula que não podem ser sobrepostas umas às outras.
As moléculas orgânicas não superponíveis à sua própria imagem no espelho são chamadas moléculas quirais ; assim como a mão esquerda não pode ser sobreposta à nossa mão direita (do grego cheir "hand", do qual nasceu o termo quiral).
Exemplo dos dois enantiômeros de um racimo
Uma molécula orgânica é quiral se - dentro da sua estrutura - tem um átomo tetraédrico (geralmente, um átomo de carbono mas também pode ser um átomo diferente) ligado a quatro átomos ou grupos diferentes. Um átomo de carbono que liga quatro átomos ou grupos diferentes uns dos outros e sem elementos de simetria é chamado de centro quiral ou centro de quiralidade .
Para entender melhor o conceito de quiralidade, veja abaixo o exemplo dos enantiômeros do 2-butanol:
Como podemos ver, as duas moléculas são uma imagem espelhada do outro. Eles possuem os mesmos átomos - ligados da mesma forma - mas orientados de maneira diferente no espaço e isso os torna não sobrepostos.
Os enantiómeros distinguem-se um do outro com base na configuração absoluta do centro quiral. O sistema ainda usado hoje para atribuir a configuração absoluta aos centros quirais é chamado de convenção Cahn-Ingold-Prelog ou a convenção R, S, nomeada em homenagem aos cientistas que a conceberam no final da década de 1950.
Além disso, os enantiômeros podem ser distinguidos com base em sua potência óptica rotativa. De facto, as moléculas que têm centros quirais na sua estrutura possuem a capacidade de rodar o plano da luz polarizada; Dizem que são compostos opticamente ativos . No entanto, existem também moléculas quirais que não são capazes de girar a luz polarizada.
Se uma molécula gira o plano da luz polarizada no sentido horário - então, da esquerda para a direita - é chamado dextrógiro ou dextrógiro . Se, por outro lado, a molécula virar a luz no sentido anti-horário - depois da direita para a esquerda - ela é chamada de levogira ou levógira .
Uma molécula destra é geralmente indicada colocando o sinal " + " ou a letra " d " em seu nome, enquanto uma molécula de levogira é indicada colocando o sinal " - " ou a letra " l " antes de seu nome.
Para cada par de enantiômeros, um é dextrógiro e o outro é melhor, mas o valor absoluto da potência rotativa óptica é o mesmo. Portanto, um racemato - no qual uma mistura equimolar de enantiômeros é obtida e contém, portanto, o mesmo número de moléculas para dextrose e para levitar - não possui qualquer potência óptica rotativa, e é definida como opticamente inativa .
