Os glicosídeos são um grupo heterogêneo de substâncias naturais, amplamente difundidas na natureza e acumuladas por uma estrutura que vê junto uma parte açucarada, chamada glicina, e uma parte não açucarada chamada genina ou aglicona. Também conhecidos como heterósidos e dotados de uma notável polivalência farmacológica, os glicosídeos tão complexos comportam-se como verdadeiros pró-fármacos: uma vez tomados, passam por processos de hidrólise enzimática que separam a parte açucarada da aglicona. Este último, em geral, representa a fração farmacologicamente ativa da molécula; a parte açucarada, no entanto, contribui para modular a intensidade da ação, sua toxicidade e a solubilidade de toda a molécula; O glicone, por exemplo, é essencial para o acúmulo de óleos essenciais (hidrofóbicos) no compartimento aquoso dos vacúolos.
Os glicosídeos podem ser classificados com base em:
1) à parte açucarada (glicose, frutose, ramnose, galactose ou arabinose);
2) para a parte que representa o aglicona (os vários metabólitos secundários);
3) o tipo de ligação que mantém o aglicone junto com a parte não açucarada;
4) às propriedades físicas ou farmacológicas do glicosídeo;
1) Com base na parte açucarada que os caracteriza, por exemplo, os glicosídeos podem ser classificados em glicosídeos (gliconas = glicose), fructosídeos (gliconas = frutose), ramnosídeos (gliconas = ramnose), galactosídeos (gliconas = galactose), arabinosídeos ( glicone = arabinosio), steviosidi (glycones = steviol) etc. Se, por outro lado, a parte açucarada consistir de mais açúcares, todos eles devem ser nomeados; Assim, por exemplo, falaremos sobre ramnoglucoside com referência a um glicosídeo genérico contendo um glicone composto de ramnose e glicose.
2) Para destacar o tipo de aglicona presente na molécula glicosídica, usamos sufixos como antachinon- (aglicona = antraquinona), fenol- (aglicona = fenol), flavonol- (aglicona = flavonol), cumarina- (aglicona = cumarina), sterol- (aglicona = esterol) etc. Em outras ocasiões, é preferível usar o atributo relativo, por exemplo, glicosídeo de antraquinona (aglicona = antraquinona) e assim por diante.
3) Com referência ao tipo de ligação que mantém o aglicone junto com a parte não açucarada, falamos sobre O-glicosídeos (açúcar ligado ao aglicone através de um átomo de oxigênio), S-glicosídeos (açúcar ligado ao aglicone através de um átomo de enxofre), C-glicosídeos (açúcar ligado ao aglicone através de um átomo de carbono) e N-glicosídeos (açúcar ligado ao aglicone através de um átomo de nitrogênio).
Dada a extrema variabilidade das propriedades físico-químicas e das atividades farmacológicas, a classificação dos glicosídeos é freqüentemente confiada à natureza da parte funcional (aglicônica).
Exemplos de glicosídeos e artigos detalhados
GLICOSÍDEOS ANTRACRINÓNICOS: glicosídeos contendo aglyons estruturalmente relacionados à molécula de antraceno; é o caso dos senna sennosides, com um poderoso efeito laxante.
GLICOSIDOS CARDIOATIVOS: glicosídeos com ação cardíaca potente e específica; este é o caso da digitoxina contida no digital (efeito cardiotônico).
GLICOSÍDEOS CIANOGENÉTICOS: glicosídeos que liberam cianeto de hidrogênio para hidrólise, com efeitos extremamente tóxicos, mas com potenciais atividades antitumorais; é o caso da amigdalina contida na amêndoa amarga.
GLICOSÍDEOS FENÓLICOS: o mais conhecido é o arbutin da uva ursina, utilizado em fitoterapia contra a cistite e uretrite bacteriana, devido às suas propriedades anti-sépticas no trato urinário.
GLICOSÍDEOS FLAVÔNICOS: o aglicona é um flavonóide; lembre-se, por exemplo, da rutina, característica da Ruta, com efeito vasoprotetor, cuja aglicona é representada pela flavonóide quercetina.
GLICOSÍDEOS SALÍLICOS: a salicina extraída da casca do salgueiro ou da spirea olmaria é conhecida pelos seus efeitos analgésicos, anti-reumáticos e antipiréticos; Não é por acaso que é a base para a produção da famosa Aspirina.
GLICOSÍDEOS SAPONINÁRIOS: a glicadina de alcaçuz possui propriedades gastroprotetora, antiulcerosa e hipertensiva; ginsenges de ginseng têm efeito adaptogênico.
